Nakon što je napustio školu prije puštanja na slobodu, mladi glumac Robert Downey Jr. seli se u New York iz Los Angelesa svojoj sestri i započinje svoj put do uspjeha.
Radite i uspijeteU svojoj mladosti Robert Downey Jr., unatoč glumačkom iskustvu, koji je dobio tijekom snimanja u filmovima oca, nije se prezirao na jednostavan posao. Bio je skrbnik u restoranu Central Falls i trgovac u trgovini cipelama. Nije zaboravio na glumac put - on je igrao male uloge u lokalnom kazalištu. Tamo, Robert obavijesti agenta i nagovara ga da se iskuša u filmskoj industriji u Los Angelesu.
Tijekom snimanja filma "The First-Born", glumac susreće Sarah Jessica Parker, započinje roman i nakon osam tjedana prelazi u njezino mjesto u New Yorku. U svojoj mladosti Robert Downey je sagriješio u neurednim vezama, ali zbog Saraha je odbio taj zamjenik.
Prvi uspjesi u kinuNa skupu filma "Oh, ova znanost" Robert sastao se s producentom Anthonyom Michael Hallom, koji ga poziva da se pridruži posadi američke emisije "Saturday Night Live". Tu je primijetio redatelj James Tobak i nudi mladog Roberta Downey-ml. svoju prvu veliku ulogu u filmu "Specijalist u filmu".
Godine 1991. Robert i Sarah prestali su svoj odnos, koji je trajao sedam godina. Razlog je bio ovisnost glumac. Za droge, Robert Downey, Jr. postao je ovisnik u mladosti - natrag u školi, zahvaljujući ocu.
Iste godine Sir Richard Attenborough, britanski kazališni i filmski glumac, redatelj i producent, odabire Roberta za snimanje autobiografije Charlie Chaplina.
Godine 1992. Robert započinje još jedan roman - Deborah Falconer - i uskoro će se udati za nju.
Za ulogu u "Chaplin" Robert Downey Jr. nominiran je za Oscara. U istom razdoblju glumac opet ima problema s drogama. Studije koje rade s njim odbijaju daljnju suradnju, a sud ga je osudio na 16 mjeseci zatvora, uz prisilno liječenje. A Deborah Falconer, od kojega već ima sina - Indio, podnosi se za razvod.