Dok rodbina i prijatelji tuguju zbog gubitka Hugh Hefnera, zapadni tabloidni novinari već su shvatili tko će dobiti milijune zarade osnivača časopisa Playboy. Kao što se ispostavilo, udovica pokojnika, Crystal Harris, isključena je iz kruga kandidata za bogatstvo Hefnera.
Žena 91-godišnjeg Hugha Hefnera, koja je umrla mirno kod kuće 27. rujna, 31-godišnji Crystal Harris neće naslijediti ništa nakon smrti svog poznatog supruga jer je prije vjenčanja potpisala ugovor o željeznom braku, koji je odbio od Hughove imovine nakon njegove smrti. Hefner također nije smatrao nužnim dodati svoje ime u nastali testament, priopćili su zapadni mediji.
Hefner i Harris, koji dijele 60-godišnju dobnu razliku, bili su oženjeni 2012. godine na drugom pokušaju. Po prvi put, mlada mladenka zapravo je pobjegla ispod krune nekoliko dana prije vjenčanja. Crystal je priznao da se boji vjenčanja i nije dogovorila seks sa svojim zaručnikom, koja traje dvije minute.
Hefner je uspio vratiti djevojku koja je, uzimajući njezine riječi, pjevala hvale, no izdavač je odlučio da se osigura, ako je mislila na nešto kazneno, a inzistirao na sklapanju ugovora o braku s gore navedenom klauzulom.
Prema podacima o unutarnjem entitetu, Hugv kapital će biti podijeljen između četvero djece - Christieja, Davida, Marston i Cooper, Sveučilišta Južne Kalifornije i dobrotvornih organizacija prema popisu kojeg je odobrio izdavač.
Godine 2009. država Hefner tijekom razvoda od svoje druge žene procjenjuje se na 43 milijuna dolara. Godine 2016., poduzetnik je prodao svoju palaču Playboy, nadopunjavajući svoju imovinu za 100 milijuna dolara.
Sjeti se, prije Crystala, Hugh se dvaput oženio. Godine 1949., na Mildred Williams, brak s kojim je trajao 10 godina i 1989. na Kimberley Conrad. S njegovom drugom suprugom, slikarica nakon slikarstva živjela je samo nekoliko godina, iako je formalno bio u braku.