Prema mnogim stilistima, pojam glamura se razvio daleko od danas. Taj pojam potječe iz udaljenih 30-ih godina u gangsteru Chicagu. U to je vrijeme žena počela javno odijevati, dok je pokazivala seksualnost, atraktivnost i šarm. Stil Chicaga 1930-ih je ženstvenost, elegancija i sofisticiranost, korak s odlučnošću, samopouzdanjem i blještavim.
Ako razmišljate o tome kako se odijevati u Chicagu, tada ništa nije lakše nego odabrati lijepu haljinu koja je karakteristična za to vrijeme. Ta haljina bila je prekretnica u modi za žene iz tridesetih i glavni atribut odjeće u Chicagu. U tridesetim godinama prošlog stoljeća, ovaj većina ženskih elemenata odjeće porastao je duljinom iznad koljena, a dugi rukav zamijenjen je tankim trakama ili potpuno golim ramenima. Također, stil haljine od 30 godina u Chicagu razlikuje se od niskog struka i prisutnosti bogatog ukrasa u obliku ruba, šljokica, kuglica i drugih sjajnih ukrasa. Najpopularniji su bili modeli s golim leđima i veliku dekoltea u dekoltea. U toj haljini, djevojka nije mogla pomoći, ali obratiti pozornost na sebe, kao što su to željele sve modne žene tog vremena. Međutim, dugi elegantni stilovi haljina i dalje su ostali u večernjem obliku 30-ih godina.
Zajedno s elegantnom haljinom, modne žene iz tridesetih godina nužno su koristile stilski pribor. Glava djevojaka nužno je bila ukrašena izvornim šeširom ili zavojem, a na vratu je često bilo krzna boja i duga bisernih kuglica u nekoliko navrata. No, najočiglednija razlika između modnih stilova toga vremena bila je usta. Pušenje među ženama bilo je modernije nego ikada u tridesetima u Chicagu.
Naravno, otkrivajući vitke noge, bilo je potrebno nositi odgovarajuće cipele. Cipele u Chicagu su udobne i praktične. Niska peta i dobro fiksirani model stopala bili su karakteristični za cipele toga doba.