Početkom devedesetih godina prošlog stoljeća, Taylor Swift je bila mlada školarka koja je živjela u pokrajinskoj Pennsylvaniji, a slijedila je isti stil kao i svi i njezini vršnjaci tog vremena. Ukratko, stil Taylora Swifta ulice mogao bi biti redovito cipele s patentiranim cipelama, mršavi traperice i par udobnih tenisica. No, unatoč činjenici da se Taylor praktički nije razlikovao od druge djece u pogledu vanjskih parametara, uspješno je skladala pjesme i također sudjelovala na mnogim festivalima pjesama toga doba. Početkom dvadesetih godina, budući poznati pjevač zemlje Taylor Swift počeo je posvetiti mnogo više vremena za njezin nastup. Na primjer, u jednoj od fotografija tog razdoblja, djevojka je odjevena u prozirnu majicu s ventiliranim grudnjakom.
U većini njegovih govora, Taylor igra ulogu "djevojke pokraj vrata". Na toj se slici (besplatna majica, traperice i sportske obuće) sjećala sudionicima različitih glazbenih festivala i natjecanja. Malo kasnije, stil Taylor Swifta pretvoren je u inherentnu sliku pjevačice zemlje.
Godine 2006., na premijeri njezina singla "Tim McGraw", osvojila je nagradu Country Music Television. Na njoj se vidio Taylor Swift s crvenom haljinom s asimetričnim rubom. Godinu dana kasnije, pjevačica zemlje već se oblačila u više ženstvenih haljina, a osim toga, izgled i frizure taylor brz jasno pokazuje da je nekad talentirana školarka odavno postala zrela žena.
Do danas, pjevač slijedi različite stilove. Na primjer, na jednoj od nedavnih nagrada za glazbu, odijelo Taylor Swift bila je struna crna olovka, bijela svilena bluza i svijetlo crvene visoke potpetice. Slika zemlje pjevača uglavnom se manifestira u jedinstvenoj kombinaciji različitih stilova odjeće, što uzrokuje osobito zadovoljstvo među fanovima Taylora.