Olivia Wilde i Jason Sudeikis zajedno su već pet godina. Za to vrijeme, za razliku od mnogih drugih parova zvijezda, nikad se nisu slagali, naprotiv, ove su godine samo ojačale njihov odnos.
Godine 2011., glumci su se susreli na emisiji "Subota navečer na zraku". Oba su tada već imala neuspješan brak i razvod. Olivia nije namjeravala stupiti u ozbiljan odnos s nikim, ali kad je vidjela Jason Sudeikis, bila je fascinirana njegovom veselom prirodom, sposobnošću da zabavlja publiku svirajući gitaru, pa čak i plesati. No, prema Jasonu, bilo je nemoguće reći da je "skočio" i da je postao zainteresiran za lijepu Oliviju.
Glumica, koja nije potpuno lišena muške pozornosti, morala je najprije djelovati. Zamolila je zajedničkog prijatelja da joj dostavi telefonski broj.
Jednostavni plan Olivia je radio, međutim, prvi datum bio je tek šest mjeseci kasnije, i poljubac ljubavnici samo na četvrtom sastanku.
Dvije godine kasnije par Olivia Wilde i Jason Sudeykis objavili su angažman. A 2014. čak su uspjeli postati i roditelji prekrasne bebe.
Jason Sudeikis i dalje hoda u grooms na Olivia Wilde. Par živi zajedno u New Yorku, gdje se Olivia preselila nekoliko godina nakon datiranja, odmaraju se samo u međusobnom društvu, imaju zajednički sin. Štoviše, prema nekim izvorima, Olivia je trudna s drugom djecom, ali još uvijek nisu u braku.
Olivia Wilde i Jason Sudeykis otići će dobro i neće propustiti, samo za vjenčanje nemaju vremena. Par se bavi, Olivia nosi prekrasan prsten s smaragdom kojeg donosi mladoženja i otac djeteta, ali još nije pokušao na svadbenoj haljini. U bliskoj budućnosti, vjerojatno, svečanost se vjerojatno neće dogoditi zbog "zanimljive situacije" Olivije - ona i Jason odlučili ne odgoditi provedbu snova da bi dobili sina brata ili sestre.
Olivia Wilde sama kaže da Jason nije protiv braka, da je čak i predložio joj i jednog dana će nužno ići pod krunicu.