Večernji je koncert bio potpuna improvizacija i iznenadio mnoge ljubitelje Madone. Ulaznica za izvedbu svog idola uvijek je bila skupo zadovoljstvo i dosegla nekoliko stotina dolara. Pjevačica odlučila je provesti večer 8. studenog, okružena ne samo prolaznicima, već i najmlađim sinom Davida Bande.
Za improvizirani koncert izabrali su arenu Washingtona Square Park u New Yorku. Madonna, uz pratnju svoje gitare i sina, izvodila je nekoliko hitova. Bilo je puno sretnih ljudi koji su se u to vrijeme pokazali u središnjem parku - 300 ljudi. Koristeći trenutak, neki su postali streameri i emitirali koncert "uživo" za prijatelje iz društvenih mreža.
Hladno vrijeme nije utjecalo na raspoloženje prisutnih, a početni strahovi pjevačevih tjelesnih čuvara bili su neutemeljeni. Madonna je u "toploj atmosferi" odigrala oko 30 minuta i na kraju je napravila mali govor:
Ovaj koncert za svakoga od nas trebao bi biti jedinstven. Borba za očuvanje američke veličine je u našim rukama. Sutra bi svatko trebao podržati zemlju i izabrati pristojnog predsjednika koji se protivi diskriminaciji i rodnoj nejednakosti.
Valja napomenuti da Madonna, poput mnogih u okruženju američkog show businessa, podupire predsjednički kandidat Hilary Clinton.