Jedna od najpoznatijih priča o ranom uspjehu je trenutni porast popularnosti Macaulaya Culkina nakon što je glumio u božićnoj komediji "Samostalno kod kuće". Predvidio je veliku budućnost, jer se talent dječaka očitovao u četiri godine. Međutim, neizvjesna situacija u obitelji Macaulay, nestabilna veza s ocem i pokušaji njegova i njegova sina da svaki film pripisuju drugoj djeci, kasniji razvod i sudski postupak roditelja doveli su do činjenice da se mladi glumac deset godina odmaknuo od života filma. Za to je vrijeme bio zaboravljen kao uspješan glumac. A Macaulay Culkin sam odrastao, postao vrlo tanak i izgubio svoj mladenački šarm. Osim toga, u svojem nepotpunom 18 godina glumac se već udala. I dvije godine kasnije razvod ,
Kako je sve počelo, i što je od toga došloSve je to pomoglo da počnu pušiti travu i koristiti nevjerojatan broj inženjera snage. Dakle, kada se Macaulay vratio u kino 2003. godine, igrajući glavnu ulogu u filmu "Club Mania" o promotoru koji je ubio svog trgovca drogom, mnogi su zaključili da je u ovom junaku Macaulay u potpunosti pokazao svoje pravo lice.
Macaulay Culkin se uvijek suzdržavao od pričanja o životnom stilu novinarima, pa je tisak doznao od prijatelja da uzima droge. Rekli su da je 8-godišnja afera s Mila Kunis završila samo zato što se nije mogla pomiriti s drogom Macaulay Culkin. Međutim, razdor sa svojim voljenim samo pogoršavao situaciju i glumac "zakačen" na heroin.
Nekoliko puta poznati glumac pokušao se riješiti svoje ovisnosti, međutim, nikada nije doveo do liječenja do kraja, počevši ponovno uzimati metadon.
Godine 2016. glumac je po prvi put godinama odlučio podijeliti svoje misli s novinarima, dajući intervju čuvenom izdanju Guardina. Tada je 35-godišnji Macaulay rekao da je još uvijek neodlučan u životu. Sada ne djeluje u filmovima, već piše poeziju, bavi se slikarstvom i ponekad se pojavljuje u reklamama. U svibnju ove godine ponovno je otišao u kliniku za liječenje ovisnosti. Iako sam Macaulay Kalkin ne prepoznaje činjenicu da je ovisnik o drogama, o tome se raspravlja na ovaj način:
Politika, religija i droga su mi izvanzemaljci. Nisam potrošio 6 tisuća dolara na heroin, kao što mnogi paparazzi pišu. Samo pokušavaju zaraditi tračeve.
I njegova djevojka je rekla sljedeće:
Sada izgleda bolje, dobiva težinu i ne izgleda kao beskućnik.