Tjedan dana nakon smrti 91-godišnjeg Hugh Hefnera, dugogodišnji projekt o snimanju biopika o njemu dobio je svoj nastavak. Uloga legendarnog osnivača magazina za muškarce Playboy povjerila je jednog od najsposobnijih glumaca Hollywooda 45-godišnjem Jaredu Letu.
Ravnatelj Brett Ratner, poznat po filmovima "Rush Hour", "Hercules" i "Tower Hayst", zamislio je kako bi uklonio sliku Hefnera 2007. godine, nakon što je dobio prava na filmsku adaptaciju. Projekt je zaustavljen i nikada nije započeo, a prava na sliku kupila je autor Svjetskog rata Wild, Jerry Weintraub, ali nije uspio ukloniti očarani film. Nakon smrti proizvođača, Ratner je odlučio da će ispuniti svoje planove.
Nakon što je učio da se njegov dobar prijatelj Ratner vratio na pitanje filmske prilagodbe slike Hefnera, Leto ga osobno kontaktirao i ponudio svoju kandidaturu za ulogu protagonista, rekavši kako je spreman razumjeti Huga.
Poznavajući potencijal Jareda, koji je uspješno odigrao transseksualac u Dallas Clubu kupaca, osvojio je Oscara za svoj rad, a također i bljesak u "Squad of suicides" kao manijak Joker, Brett nije imao sumnje da će se nositi s tim zadatkom.
Prije nego što je pokušao na ikonastom burgundskom svilenom kaputu playboya, glumac je želio upoznati Hefner. U proljeće ove godine, Ratner je posebno pozvao Letu na Hughovu palaču za premijeru filma "American Playboy: The Story of Hugh Hefner", koji je bio rođendan za izdavača. Susret dvaju talentiranih ljudi nije se dogodio, Hefner, koji je imao velikih zdravstvenih problema, nije se pojavio pred gostima događaja.