Osnivač i ideološki inspirator najpopularnijeg muškog časopisa Playboy nikada se ne bi hvalili čistoćom i skromnim ponašanjem. Naprotiv, do nedavno je uspio zadržati ulogu šokantnog i vjetrovitog muškarca u ljubavi, a u travnju 2016. godine navršio je 89 godina!
Prva žena Hugha Hefnera bila je Mildred Williams. U braku, mladi ljudi su ušli još 1949. godine. Obitelj ima dvoje djece. Tada je Hugh ozbiljno preuzeo izdavački posao i proučavao sve suptilnosti produkcije časopisnih publikacija. Tijekom braka, koje je trajalo čak deset godina, ništa se nije znalo o Hughovoj izdaji, a on je u to doba bio nezainteresiran za javnost.
Sve se promijenilo 1953. godine kada je izdan prvi izdanje časopisa Playboy. Njegov izdavač i osnivač, Hugh, dobiva ogromnu popularnost, okružen najljepšim američkim djevojkama, i otvaraju se nove mogućnosti. Godine 1959. Hugh Hefner razilazi svoju prvu ženu i bio je neženjer gotovo trideset godina.
Djevojke Hugh Hefner za ovo razdoblje ogroman je broj početničkih glumica i modela. Upoznavanje s njim i dobivanje na naslovnici Playboya zvuči kao sretna karta za slavu. Međutim, 1989. godine Hugh opet povezuje čvor s modelom Kimberly Conrad.
Iako je ova sindikata trajala više od dvadeset godina, zapravo par nije bio zajedno od 1999. godine. Hugh nije mogao zadržati svoju oluju temperament , čak i oženjen i unatoč dvoje djece koja mu je predao supružnik.
Ubrzo nakon raspada počinje se susresti s drugim djevojkama i poziva ih da žive u njegovoj kući. U različitim godinama živjelo je različit broj djevojaka, uglavnom novinskih modela. Uskoro započinje reality show Girls Next Door, koja pokazuje cjelokupni osobni život stanovnika vile Hugh Hefner. Na primjer, u 2000. godini žive 7 djevojaka u dobi od 18 do 28 godina. Kasnije se taj broj smanjuje na tri.
Najčešće, Hugh Hefner se vidi na događajima s modelima Crystal Harrisa, kao i sestre blizanke Christina i Carissa Shannon. Djevojke se smatraju službenim djevojkama Hughom Hefnerom.
Godine 2009. Hugh je započeo postupak razvoda s Kimberlyom Conradom, koji je do tada bio njegov službeni suprug. U tom slučaju, njegovo financijsko stanje doslovno pukne u šavovima, mora prodati obiteljsku kuću. Ipak, Hugh Hefner ne razmišlja o razdvajanju sa svim svojim djevojkama. Godine 2012. vjenčava se po treći put na Crystal Harrisu, koji je sada njegova supruga.