Leonardo DiCaprio uvijek je promatrao obiteljski život kao opće prihvaćenu metodu lišavanja slobode. Zato je dugo vremena bio potpuno zadovoljan naslovom zvijezde neženja. S druge strane, svaki čovjek tijekom godina razumije da mu treba žena koja bi mogla postati najbliža osoba. Ipak, još uvijek ne može odlučiti svoj životni partner i odabrati par, iako nema nedostatka lijepih žena. Jedna od njegovih djevojaka bila je poznata i fascinantna glumica nazvana Blake Lively.
Među djevojkama Lea bile su poznate ljepote među kojima je i ona Kelly Rohrbach , Tony Garrn, Erin Heatherton, Bar Rafaeli, kao i profinjena, svestrana i pažljiva glumica Blake Lively. Činjenica da su Blake Lively i Leonardo DiCaprio zajedno postali poznati u lipnju 2011. godine. Po prvi put su paparazzi zajedno u jahtu na Monte Carlu primijetili par u svibnju iste godine. Potom je prošao filmski festival u Cannesu. Nakon toga Blake i Leo putovali su opsežno i uživali u druženju s drugima. Znači, primijetili su ih u Veneciji, New Yorku, Italiji, Sydneyu i Los Angelesu.
Glumac jednostavno nije želio tuširati u svojoj novoj ženi, ali sve zato što je bila nježna, pažljiva i sposobna kuhati. Prije toga, ni jedna djevojčica DiCaprio nije mogla kuhati nešto finom nego tostom. Blake se neprestano veseli Leonardo s nizom kolača. Prijatelji glumca bili su sigurni da je duboko zaljubljen i namjeravao se udati. Olujni roman bio je pun sjajnih događaja. Tako je Leo vozio djevojku na romantičnom vikendu u Disneylandu, dao helikopterima i automobilima. Obožavatelji, s potonućim srcem, čekali su par da najavi njihov angažman.
Međutim, kraj ovog odnosa bio je prekid. U listopadu 2011. par je razbio. Unatoč činjenici da je njihova romantika trajala samo pet mjeseci, Blake i Leo primijetili su u najromantičnijim mjestima na planetu. Jednostavno je nemoguće zaboraviti na takve odnose. Unatoč svemu, one dugo nisu patile same. Doslovno odmah nakon stanke, postalo je poznato da se DiCaprio susreće s australskim modelom Alice Crawford i Blakeom s holivudskim glumcem Ryanom Reynoldsom, za koje se uskoro udala.