Za razliku od nje ne manje zvjezdane blizanke Mary-Kate, Ashley je uvijek pokušavala sakriti svoju privatnost od dosadnih paparazza. Ali novinari uvijek znaju što žele. Godine 2014. postalo je poznato kako se dizajner razbio s milijunašem Davidom Schulteom i nakon šest mjeseci odnosa. Skoro dvije godine, Ashley Olsenovi fanovi živjeli su u nagađanjima: tko je postao njezin novi izabranik, a možda i njezin suprug. Kao što se ispostavilo, za razliku od svoje sestre, nije imala obitelj, nego je naprotiv bio jedan od najljepših neženja na svijetu.
Konačno, prilagođen je osobni život glumice, koji je postao poznat zahvaljujući filmu "Dva: ja i moja sjena". Dok je cijeli svijet gorljivo raspravljao o nevjerojatno romantičnom odnosu između Mary Kate i njezinog 43-godišnjeg dečka, Olivier Sarkozy, brat bivšeg francuskog predsjednika, prekrasna Ashley postala je sve više upijena u svoj rad. Prema bliskim prijateljima djevojke, inicijator jaza bio je David, generalni direktor marke Oliver Peoples.
Ovaj događaj nije samo šokirao djevojku, zatvorila se od svih, počela nositi tamno obojanu odjeću, ali je također potkopala obranu njezinog imunološkog sustava. Poznato je da je sredinom 2015. godine Ashleyju dijagnosticirana strašna dijagnoza, Lyme bolest , Ako govorimo o tome detaljnije, to je infekcija uzrokovana zalogajom ugriza. Najgore od svega, kako liječnici koji liječe djevojčicu kažu da je bolest otkrivena u posljednjoj fazi svog razvoja.
Srećom, nakon nekoliko mjeseci marljivog liječenja, Ashlyn zdravlje je popravljeno, a crna je crta ostavila svoj život. Istina, kao i za ljubavne poslove, usamljenost i dalje vlada ovdje.
Pa ipak, mnogi obožavatelji vjeruju i očekuju da će u osobnom životu Ashleyja Olsen uskoro biti sve u redu.