Odnos između Reesea Witherspoona i Ryan Philippe, koji je započeo u mladosti, nije mogao rasti u pravu zrelu ljubav i nositi se sa svim domaćim problemima. Povrh toga, bilo je teško za čovjeka da prihvati status glumca drugog razreda, a karijeru njegove supruge ubrzano raste. Kao rezultat toga, okrutan svijet show business "ubio" još par.
Zvijezda se sastao na zabavi kada je glumica proslavila njen dolazak. Kao što Reese sebe izjavljuje, Ryan Phillip joj je bio dar za 21. rođendan. Mlada se romansa brzo vrtjelo, a nakon nekog vremena ljubavnici su imali priliku zvijezde u filmu "Okrutne igre". Godine 1999. Reese i Ryan su već bili angažirani, a ubrzo nakon filmske verzije melodrame, mladi su se vjenčali. Nekoliko mjeseci kasnije, par je imao prvu rođenu kćer, Ava Elizabeth. Nakon još 4 godine beba Deacon pojavila se u obitelji.
U početku se činilo da je sve u redu. Star mama je savršeno ujedinila ulogu majke i nastavila djelovati u filmovima. Karijera mlade glumice brzo je rasla, a neobjavljeni glumac Ryan Phillip morao je ostati kod kuće s dvoje djece. Živeći u takvom ritmu, odnos supružnika počeo se pogoršavati. Nakon sedam godina braka, Ryan Philippe i Reese Witherspoon podnijeli su zahtjev za razvod braka.
Proces je bio težak i trajao je cijelu godinu, tijekom kojih su svaka dokazala svoju neovisnost i pravo. Točan razlog za razvod Reese Witherspoon i Ryan Phillip je teško. Neki sugeriraju da je glumčeva veza s mlađom australskom Abbie Cornishom dovela do toga. Drugi krive sve zbog previše različitih likova zvijezda. Sam glumac kaže da je supružnik bio previše zainteresiran za karijeru, a zbog svoje stalne odsutnosti, njihova je obitelj davno raskomadana.
Unatoč činjenici da je vjenčanje Reese Witherspoon i Ryan Philip činilo početku njihove dugo sretan obiteljski život , do danas, glumci su povezani samo s djecom, koji su dovoljno zreli da su roditelji odvojeni.
Valja istaknuti da se Reese Witherspoon s djecom i Ryan Phillip nerijetko vide, ali zahvaljujući činjenici da je bivši suprug osvojio zajednički pritvor na sudu, on također sudjeluje u odgoju djece. I, unatoč svim razlikama koje su prethodno bile između zvijezda, glumac ima dobre odnose sa svojom bivšom suprugom.